Ayt Kımya fonksiyonel bileşikler

FONKSİYONEL BİLEŞİKLER

---

ALKOLLER

Hidrokarbonlardaki hidrojen unun bir ya da farklı C daki birkaçının çıkarılıp yerine –OH kökünün bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir.

Genel formülü R–OH dır.

Molekülde bulunan OH grubunun sayısına göre 2 ye ayrılırlar:

---

1. Mono Alkoller

Yapısında 1 tane OH grubu bulunduran bileşiklerdir. OH grubunun bağlı olduğu C una göre üç değişik şekilleri vardır.

a. Primer (Birincil) Alkol

–OH grubunun bağlı olduğu C unda iki tane hidrojen u varsa, alkol primerdir.

b. Sekonder (İkincil) Alkol

-OH grubunun bağlı olduğu C unda bir tane hidrojen u varsa, alkol sekonderdir.

c. Tersiyer (Üçüncül) Alkol

–OH grubunun bağlı olduğu C unda H u yoksa, alkol tersiyerdir.

---

2. Poli alkoller

Yapısında birden fazla OH grubu bulunduran bileşiklerdir.

Etandiol               Propantriol

(özel adı glikol)    (özel adı gliserin)

İsimlendirme yapılırken aynı sayıda karbon u bulunduran alkanların sonuna -ol eki getirilir ya da alkil’in sonuna alkol getirilir.

CH3 – OH Metanol(Metil alkol)

C2H5 – OH Etanol(Etil alkol)

NOT: Sistematik isimlendirme yapılırken OH grubuna yakın olan C undan numaralamaya başlanır.

Aynı karbon sayılı bir alkolün primer, tersiyer ve sekonder şekilleri birbirlerinin izomeridir.

---

ALKOLLERİN ELDESİ

Alkenlere H₂O katılmasıyla alkoller elde edilir.

Katılmada markow nikof kuralı geçerlidir.

Alkil halojenürlerin seyreltik KOH veya NaOH çözeltisi ile ısıtılmasından

Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin indirgenmesinden.Bu reaksiyonlar çift yönlü olarak gerçekleşirler.

Tersiyer alkoller yükseltgenemez.

Bu madde ile ilgili olarak denklemler bizim şu yorumları yapmamızı sağlar.

1. Primer alkoller bir kademe yükseltgenirse aldehitleri, 2 kademe yükseltgenirse karboksilli asitleri oluşturur.Tersten bir ifadeyle karboksilli asit 1 kademe indirgenirse aldehit, 2 kademe indirgenirse primer alkoller elde edilir.
2. Sekonder alkoller yalnızca 1 kademe yükseltgenebilir. Ketonların indirgenme ürünü sekonder alkoldür.

1. Grignard bileşiği kullanılarak

1. Formaldehit + R – MgX ® Primer alkol
2. Aldehit + R – MgX ® Sekonder alkol
3. Keton + R – Mg–X ® Tersiyer alkol

---

ALKOLLERİN REAKSİYONLARI

Alkollerin tamamı Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girerek H₂ açığa çıkarırlar.

---

İki mol mono alkolden, 1 mol H₂O çekilerek 1 mol eter elde edilir.

---

1 mol alkolden, 1 mol su çekilmesiyle alkenler elde edilir.

---

Alkoller yanma reaksiyonu verirler.

---

Alkol + Karboksilli asit  Ester + H₂O

---

ETER

İki alkil grubunun bir oksijene bağlanmasıyla oluşan bileşiklerdir. Genel formülü

C_nH_2n+2O olup gösterilişi

R—O—R  şeklindedir.

1. Basit Eter: Alkil gruplarının ikisi de aynıdır.R₁—O—R₁
2. Karışık Eter Alkil grupları birbirinden farklı ise bu eterlere karışık eter denir .

R₁—O—R₂

İsimlendirme yapılırken alkil grupları söylendikten sonra eter kelimesi getirilir.

CH₃—O—CH₃ CH₃—O—C₂H₅

Di metil eter             Metil etil eter

C₂H₅—O—C₃H₇

Etil propil eter

---

Eterlerin Eldesi

2 mol alkolden, 1 mol su çekilerek 1 mol eter elde edilir.

2R—OH ® R—O—R + H₂O

Alkol              Eter

---

Alkolatların, alkil halojenürler ile tepkimesinden eterler elde edilir.

R—ONa + R—X ® R—O—R + NaX

Alkolat  Alkil halojenür  Eter

CH₃-CH₂-ONa+CH₃-Br ® CH₃-CH₂-O-CH₃ + NaBr

Alkol ve Eterlere Ait Özellikler ve Karşılaştırma

ALKOL

ETER

Alkollerde moleküller arasında hidrojen bağı vardır. OH grubu sayısı arttıkça alkollerin molekülleri arasındaki çekim kuvveti artar. Kaynama noktası yükselir. Dallanma arttıkça moleküller arasındaki van der waals çekimleri azalacağından kaynama noktası düşer. Suda moleküller olarak çözünürler ve çözeltileri elektrik akımını iletmez. OH grubu taşımaları bazlık özellik kazandırmaz. Homolog sıra oluştururlar. Mono alkoller eşit karbonlu eterler ile yapı izomeridirler. Yakılabilirler.

Eterlerde moleküller arasında van der waals etkileşimi ve dipol – dipol etkileşimi vardır. Eterler kokulu polar çözücülerdir. Homolog sıra oluşturabilirler. Kararlı bileşiklerdir. Kolay tepkime vermezler. Mono alkollerle eşit karbonluları izomerdir. Yakılabilirler.

KARBONİLLİ BİLEŞİKLER

Molekülünde  grubu bulunduran bileşiklerdir.

Bu gruba karbonil grubu denir. Karbonil grubunda sp² hibritleşmesi sonucunda meydana gelmiş üç tane sigma bağı ile bir tane pi bağı vardır.

Karbonil grubunda karbon -oksijen ve karbon- karbon atomları arasındaki açılar 120° olup molekül düzlemseldir.

Grubunda soru işaretinin yerine değişik grupların bağlanmasıyla değişik bileşikler meydana gelir.

? işaretinin yerine ;

• H atomu bağlanırsa aldehit
• R grubu bağlanırsa keton
• OH grubu bağlanırsa karboksilli asit
• OR grubu bağlanırsa ester oluşur.

---

ALDEHİTLER

• Karbonil grubuna bir – R ve bir H nin bağlanmasıyla aldehitler oluşur.

veya R – CHO genel formülü ile gösterilir.

• Aldehitlerin küçük molekülleri hoş olmayan kokulu, büyük molekülleri ise hoş kokuludurlar.
• Aldehitlerin kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkol ve asitlerden düşük, alkanlardan yüksektir.

---

Aldehitlerin İsimlendirmesi

1. Türediği karboksilli asitteki – OİK ASİT eki yerine aldehit kelimesi getirilir.
2. Türediği hidrokarbonun sonuna – AL eki getirilir.

---

ALDEHİTLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI

1. Aldehitler yükseltgenme reaksiyonu verirler.

Aldehitlerin yükseltgenmesinden karboksilli asitler oluşur.

1. Aldehitler, Amonyaklı AgNO₃ çözeltisini (Tollens ayıracı) metalik gümüşe indirger. Deneyin yapıldığı tüp, gümüş metali ile kaplanacağından ayna görüntüsü oluşur.

R – CHO + 2Ag⁺+3OH– ® 2Ag(k) + R – COO^– +2H₂O

Aldehit

1. Aldehitler, Fehling çözeltisi ile ısıtılırsa kırmızı renkli bakır I oksit (Cu₂O) çöker.

---

Fehling çözeltisi

NaOH ile baziklendirilmiş CuSO₄ çözeltisine sodyum potasyum tartarat çözeltisi katılarak hazırlanan koyu mavi renkli çözeltidir.

R – CHO+2Cu⁺² + 5OH^– ® Cu₂O_(k) + RCOO^– + 3H₂O

1. Aldehitler potasyum permanganat çözeltisinin rengini giderirler. Aldehit karboksilli aside yükseltgenirken, KMnO₄‘deki Mn⁺⁷ iyonu Mn⁺² ’ye indirgenir.5RCHO + 2MnO₄^– + 6H⁺ ® 5RCOOH+2Mn+2+3H₂O

1. Aldehitler polimerleşme reaksiyonu verirler.
2. Aldehitler katılma reaksiyonu verirler.Katılma karbonil grubundaki pi bağının açılması ile gerçekleşir.

1. Hidrojen katılması (İndirgenme Reaksiyonu)Aldehitlerin indirgenmesinden (H₂ katılması) primer alkoller oluşur.
2. Aldehitlere su katılmasıyla aldehit hidrat bileşikleri oluşur.
3. Aldehitlere NH₃ katılmasıyla amonyaklı aldehit oluşur.

ALDEHİTLERİN ELDESİ

1. Primer alkollerin bir kademe yükseltgenmesinden aldehitler elde edilir.
2. Karboksilli asitlerin bir kademe indirgenmesinden aldehitler elde edilir.

---